1955年，刘晓庆出生于毛泽东时代的一个革命家庭。她的母亲、养父和舅舅都是川东地下党出身，并且相当资深。
她的家庭有许多来自革命阶层的礼仪和习惯，再加上后来短暂的军队生涯，使得她一生都脱离不了严格的纪律。她记得，不论在哪个时期，但凡早晨需要打背包在操场集合，她永远是头一个报到。现在演话剧，她也从不迟到。她把剧本看了14遍，一旦抵达现场，永远保持昂扬状态。
这话不假。去年，刘晓庆在《寻龙诀》里出演角色。就我所知，刘晓庆是所有演员里面，唯一一个到了现场会先去跟导演打招呼的人。
上世纪80年代，有记者在刘晓庆家做客，曾经和她的家人同桌吃饭。这位记者形容说，这是一个典型的“严母慈父”家庭。当年，刘晓庆的母亲独自一人在办公室里生下了她，她也继承了母亲坚毅的性格。家庭教会了刘晓庆如何生活，某种程度上，也造就了她的激情、固执和傲气。她对自己认识得很清楚。她的自我评价是这样的：“我小时候就不服管。在我们家，我就是一只混进鸭子窝的鸟。后来，这只鸟不但飞出去了，还把全家人都带得很好。”
多年以后，在剧组和公司里，刘晓庆也大体复制了她在原生家庭里的角色和生活方式。她是长女，也是老大，她乐于助人，也喜欢发号施令。多年前的助理需要一笔汽车订单，她会拜托自己的人脉，真心帮忙。话剧巡回演出的时候，曾有工作人员担心，不知道能撑到几时，但刘晓庆把手一挥，说，有我在，演到100场没问题。现在，这出话剧都签约到160场了。她打羽毛球的时候嘻嘻哈哈，不是非赢不可的人，但在影视领域，她一度绝不容许旁人怀疑她的权威。即便在422天的监狱生活里，她也能结交追随者。出狱之后，有“狱友”生病住院，刘晓庆还帮助支付了一笔医药费。
刘晓庆成长在一个大家庭，她喜欢热闹的集体生活。不过，她所表现出来的自我成就的性情和努力，又绝非集体主义所能容忍。早在川音附中学习扬琴的时候，她就对同学说出“我要在全中国走红”这样的话来。事实上，她完全不知道要如何才能红遍全中国。她只是有一种超乎常人的自信。后来，正是这种自信，使她发展出洞悉市场的天赋。这种天赋，又往往在时代的真相和谎言之间流动。
除了“走红全中国”，刘晓庆还曾有另外一个理想，那就是“把自己贡献给伟大领袖的神圣事业”。早在青春期，刘晓庆就看过毛泽东诗词和三大哲学论文，毛是她的青春偶像。1968年8月18日，刘晓庆刚上初中一年级，她把红小兵的袖章藏在胳膊下面，在天安门广场参加了毛泽东第一次接见全国红卫兵的庞大仪式。
刘晓庆曾经是狂热懵懂的追随者。她坦白承认，自己曾经打过人。
“那是我最要好的同学的爷爷，是个地主。那时候我才知道，原来，打人完全不像电影里那样——鞭子打在人身上，竟像棉花一样。”
但是不久以后，她自己的家庭经历了严重得多的动荡。“江青说川东地下党是叛徒，于是我们全家都被批斗了。”她的养父被打断了腿，她母亲把养父背回家，但从此落下终生残疾。“我马上再也不打人了。”她说，“说我家人是叛徒，我简直不能相信。”
1976年，毛泽东去世。这个时候，刘晓庆已经在电影《南海长城》的外景地拍戏，担任女一号。拍摄结束，剧组写了一份评语，让她带回成都军区文工团。“大意是说，要坚持毛泽东思想之类的（意为刘晓庆在思想上不够进步）。后来我把它打回去了……这个如果拿回去，我怎么在部队混啊。”几年之后，刘晓庆调入北京电影制片厂，正式开始了自己的电影生涯。当时的文化界领袖夏衍评价她说：一代名伶，但思想上有点乱七八糟，只专不红。
90年代初期，刘晓庆在美国旅行，曾经和一位著名的作家打过一个“不能说的赌”。关于中国的强大和未来道路，刘晓庆和作家观点相左，他极悲观，她则极乐观。他们约定，以她拍摄台湾电视剧《风华绝代》的片酬为赌注。事实上，这是刘晓庆生平第一笔片酬，此前，她拿的都是北影的死工资，低的时候48块，多的时候100多块。她既已尝到市场化的甜头，就打定主意要顺着这条路走下去。几年以后，刘晓庆成为媒体口中的“中国第一老板”，作家则去世了。